Первая любовь настигла Кирилла Плетнева еще в юношеском возрасте. Молодой человек потерял голову от своей партнерши по бальным танцам, которую звали Татьяна, но чувства оборвала страшная беда. Девушка трагически погибла, а Кирилл еще долго не мог найти себе места от горя. Увы, на этом несчастья в личной жизни Плетнева не закончились.
В школе Кирилл был одним из самых популярных мальчиков, а в студенческие годы внимания противоположного пола стало еще больше. Во время учебы в театральном актер страстно влюбился в Ксению Каталымову – отношения едва не привели к свадьбе, однако чувства не прошли проверку расстоянием. После этого в жизни Плетнева началась череда съемок и романов с коллегами, о которых сплетничали на каждом шагу.
Пока злые языки приписывали актеру интрижку с Татьяной Арнтгольц и отношения с Алисой Гребенщиковой, он не спешил делиться деталями своей личной жизни. Только в 2010 году, встретив избранницу на съемках фильма "Ищу тебя", Кирилл впервые связал себя узами брака и создал семью.
Супругой звезды стала актриса Лидия Милюзина. Едва картина вышла в прокат, у пары родился наследник Федор. Однако союз просуществовал всего пару лет. Поговаривали, что причиной для развода стала интрижка актера с коллегой по сериалу "Мама-детектив" Ингой Оболдиной. Пока на экранах между персонажами разгоралась страсть, актеры, по слухам, тоже закрутили роман. И это при том, что Инга была беременна, к тому же, старше Кирилла на 10 лет. Впрочем, эти сплетни не получили подтверждения.
Второй женой Кирилла Плетнева стала актриса Нино Нинидзе. В 2015 году у влюбленных родился сын Александр, а спустя три года они зарегистрировали свои отношения. Знаменитости считались одной из самых красивых пар, но, несмотря на это, расстались в 2019 году. Кирилл очень тяжело отходил от развода, а Нино быстро нашла мужу замену. Вскоре актриса составила пару Максиму Виторгану, который тоже переживал расставание с Ксенией Собчак.
Сейчас Кирилл поддерживает с экс-возлюбленными дружеские отношения. Также звезда встречается с сыновьями, которых ему подарили разные женщины. Помимо двоих детей от бывших жен, у актера есть еще старший ребенок. Георгий появился на свет в 2007 году, но его знаменитый отец до сих пор не раскрывает имя пассии, которая родила ему ребенка. По одним данным, матерью первенца звезды стала ассистентка режиссера, по другим – сестра его близкого друга.