Датой образования воспитательных служб считается 14 июня 1957 года. В этот день был издан приказ МВД СССР, утвердивший «Временное положение о начальнике отряда». Данным приказом была организационно оформлена воспитательная служба исправительного учреждения. Основным звеном в ней стал начальник отряда, непосредственно осуществляющий воспитательную работу с осуждёнными.
До 1946 года воспитательная работа в учреждениях проводилась сотрудниками культурно-воспитательных частей (КВЧ). В 1946 году была организована работа отделений
по делам военнопленных и интернированных. В 1951 году воспитательная работа была возложена на отделы исправительно-трудовых учреждений (ОИТУ) при министерстве внутренних дел. Сотрудники отдела занимались работой как среди личного состава так и среди осужденных. В дальнейшем происходили неоднократные организационно - штатные преобразования.
Впервые как самостоятельное направление - воспитательная работа с осужденными в Курской области была организована с 1996 года. Приказом ГУИН МВД РФ №7-1996 года в составе отдела воспитательной работы, создано отделение организации работы в отряде со штатом 5 человек. Начальник отдела воспитательной работы Дьяконов В.Д., начальник отделения Жердев А.И.Как самостоятельная структура, отделение воспитательной работы с осужденными было выделено из состава отдела воспитательной работы и кадров в 1999 г. приказомГУИН Минюста России №148-99 г. образовано отделение воспитательной работы с осужденными со штатом 4 человека.
Согласно имеющимся архивным материалам с 1969 по 1970 год начальником отдела был подполковник внутренней службы Бочаров Вениамин Васильевич - заместитель начальника ОИТУ по политико-воспитательной работе УВД Курского облисполкома. Бочаров В.В. родился в 1929 году. В 1951 году окончил Казанское военно-политическое училище, в 1960 году - Высшую школу МВД СССР. В органах МВД служил с 1948 года, в УИС с 1951 года - в должности инспектора культурно - воспитательной части 20 отд. лагпункта Вятского ИТЛ МВД. С 1960 по 1967 год - заместитель начальника по политико-воспитательной работе ИТК-1 ОМЗ УВД Курского облисполкома. В 1968-1969 годах был начальником ИТК-2 УВД Курского облисполкома.
Подполковник внутренней службы Глебов Владимир Антонович, родившийся в 1924 году, служил в органах МВД с 1961 года на различных должностях среднего и младшего начальствующего состава. В 1970 году окончил Высшую школу МВД СССР. С 1971 по 1980 год Глебов В. А. был заместителем начальника отдела по политико-воспитательной работе ИТУ УВД Курского облисполкома.
С 1980 по 1992 год руководство над воспитательной работой с осужденными осуществлял подполковник внутренней службы Кукушкин Валерий Михайлович, заместитель начальника ОИТУ УВД Курской области. Он родился в 1941 году, в 1966 году окончил Ленинградское военное политическое училище, а в 1973 году - Высшее политическое училище МВД СССР. В УИС - с 1964 года в должности надзирателя в СИЗО № 3 УООП Вологодского облисполкома. С 1966 по 1969 год был воспитателем Локнинской ВТК ОИТУ УВД Курской области, в 1974-1978 годах - заместитель начальника Локнинской ВК по ПВР. В 1978-1980 годах - заместитель начальника ИТК-6 ОИТУ УВД по ПВР.
В период с марта по октябрь 1996 года начальником отдела воспитательной работы и кадров УИН УВД Курской области являлся подполковник внутренней службы Шумаков Александр Алексеевич, 1953 года рождения. В 1976 году он окончил Львовскую школу МВД, в 1987 году - Академию МВД СССР. В УИС - с 1976 года в должности начальника отрядаИТК-20 Уральского Управления Лесных ИТУ. С 1984 по 1989 год был заместителем начальника ИТК-6 по политико-воспитательной работе Уральского Управления Лесных ИТУ.В 1989-1990 годах - начальник отряда ИТК-3 ОИД УВД Курской области, в 1990-1993 годах - инструктор отделения по воспитательной работе отдела по исправительным делам УВД Курского облисполкома. С 1993 по 1996 год проходил службу в группе по воспитательной работе ОИТУ СИД и СР УВД Курской области в должности старшего инструктора.
С марта 1998 по январь 2000 года - начальник отделения организации работы в отряде УИН Минюста России по Курской области - капитан внутренней службы Жердев Александр Иванович, 1962 года рождения. В 1994 году он окончил исторический факультет КГПИ. В УИС - с 1992 года в должности начальника отряда ИК-2. В 1996-1998 годах был старшим инструктором отделения воспитательной работы с осужденными. С 2000 года - на пенсии.
В период с января 2000 года по ноябрь 2001 года начальником отделения воспитательной работы с осужденными УИН Минюста России по Курской области являлся капитан внутренней службы Коробко Сергей Владимирович.
С мая 2002 по май 2003 года начальник отделения воспитательной работы с осужденными УИН Минюста России по Курской области - капитан внутренней службы Обухов Игорь Александрович, 1970 года рождения. В 1994 году окончил КГПИ, в УИС с 1996 года. Был начальником отряда ИК-2, в 2000-2001 годах старшим инспектором по воспитательной работе с осужденными, затем - начальником отдела по воспитательной работе с осужденными ИК-2. В 2001-2002 годах - преподаватель учебного пункта УИН Минюста России по Курской области.
В период с 2006 по 2013 года начальником отдела воспитательной работы с осужденными УФСИН Россиипо Курской области был подполковник внутренней службы Белых Лев Леонидович, который с 2015 по 2019 год замещал должность заместителя начальника УФСИН Россиипо Курской области, родился 18.06.1971 в городе Владивосток, в 1992 году окончил Таллиннское высшее военно-политическое строительное училище, с 11.1999 по 04.2000 являлся стажером по должности инспектора отдела коммунально-бытового, интендантского и хозяйственного обеспечения ИК-3 УИНМЮ РФ по Курской области, с 04.2000 по 01.2003 инженер отделения капитального строительства и ремонта УИН МЮ РФпо Курской области, с 01.2003 по 06.2003 старший инспектор отдела по работе с личным составом УИН МЮ РФ по Курской области, с 06.2003 по 09.2005 начальник отдела по работе с личным составом УИН МЮ РФ по Курской области,с 09.2005 по 01.2006 начальник отдела по работе с личным составом УФСИН Россиипо Курской области, с 01.2006 по 09.2013 начальник отдела воспитательной работыс осужденными УФСИН России по Курской области, с 09.2013 по 10.2013 в распоряжении УФСИН России по Курской области, с 10.2013 по 07.2014 заместитель начальника ФКУ КП-8 УФСИН России по Курской области, с 07.2014 по 10.2014 заместитель начальника ФКУ ИК-9 УФСИН России по Курской области, с 10.2014 по 11.2015 начальник организационно-аналитического отдела УФСИН России по Курской области, с 2015 по 2019 заместитель начальника УФСИН России по Курской области.
В настоящее время контроль за воспитательной работой возложен на заместителя начальника УФСИН России по Курской области курирующего вопросы кадрови воспитательной работы полковника внутренней службы Коробко Сергея Владимировича.
В Уголовно-исполнительном кодексе воспитательная работа отнесена к основным средствам исправления осужденных. Начальник отряда по сей день остается ключевым звеном в этом процессе. Это сотрудник, который ежедневно работает непосредственно с осужденными. В его силах организовать и провести воспитательную работу так, чтобы у нарушившего закон человека появилось желание в будущем вести правопослушный образ жизни. От профессионализма воспитателей зависит успешность работы остальных служб пенитенциарного учреждения.