Начать биографию Троя Бейлисса стоит с интересного факта: в его семье, в отличие от большинства других мировых чемпионов, не было старшего мотоспортивного примера. И вообще путь будущей звезды шоссейно-кольцевых гонок на подиум оказался куда более запутанным.
Его отец, Уоррен Бейлисс, был пекарем, мать, Лоррейн – водителем школьного автобуса. Да и сам Трой к соревнованиям словно бы и не стремился. В мальчишеском возрасте, байк был для него лишь развлечением – он частенько колесил по окраине города на легком кроссовом мотоцикле. А потом, устроившись работать маляром, и вовсе пересел на велосипед.