27-го мая 1999-го года «Шериф» обыграл в финале Кубка Молдовы кишинёвский «Конструкторул» со счётом 2:1. Самое интересное, что мяч, который подарил тираспольчанам возможность продолжить борьбу за трофей, за 15 секунд до конца основного времени матча забил Тамаз Пертия.
Уже в дополнительное время «золотой мяч» (в то время действовало правило, которое определяло победителя в дополнительное время при первом забитом мяче) и победу «Шерифу» принёс ныне покойный Юрий Романюк.
Команду тренировал Сергей Боровский.
Состав «Шерифа» в финальном матче кубка: Сергей Перхун, Василий АрлетВасилий АрлетВасилий АрлетВасилий Арлет, Сергей Зеневич, Дан Лэкустэ, Важа Тархнишвили, Владимир Гайдамащук, Станислав Иванов (Руслан Барбурош, 46), Владимир Танурков (Юрий Романюк, 99), Андрей Порошин, Александр Мызенко (Тамаз Пертия, 83), Сергей Рогачёв.
Начиная с того дня «Шериф» завоевал 37 трофеев.